как сделать так, что бы парень не стеснялся?

Взять быка за рога...  
Пусть сама пригласит, от этого еще не одна девушка не умерла..
Обстановка должна быть не принужденной..
Можно просто в гости..
Или в парке погулять вечерком..
И пусть за ручку сама возьмет...

ну пусть сама проявит инициативу. если парень хороший надо спасать. ато 23 года уже пора бы. застоится же, залежится так сказать, товарный вид потеряет. мы хорошие парни товар скоропортящейся

а он ей нравится? если да, то пусть поможет ему. сама пригласит, что ли.. а вообще это странно для нашего-то времени.

я сам сисьняшка, но не до такой степени... пусть соберется, темболее это в его же интересах...  

Начни первая с ним разговор, можешь невзначай предложить куда-то сходить.
Главное не напоминай ему о том что он стесняется, словами "да ты не стесняйся", а то это совсем его убьёт

Если уж такая ситуация, пусть первый шаг сделает девушка, это точно поможет.

иА стисняшка,нада кароч прост чут-чуть на душу принять и язычок развяжитса......

Иголки под ногти и допрос о его любви

Ему нужно больше общения с незнакомыми людьми (как бы практика) и девушка должна сама подойти к нему и начать с ним общаться, ибо он этого сам не сделает..

Поговорить с ним, помочь расслабиться...выбрать тему для разговора, которая его заинтересует..) ну в конце концов, если не поможет, о самой пригласить его куда-нибудь сходить )))

не над чтоб она первый шаг делала..если такой стеснительный пусть сам соберётся силами ,мыслями и начнёт действовать
так сказать пусть преодолеет в себе страхи,которые у него есть и вперёд давай давай парнишка :]

Передай ему лично от меня: "Соберись, тряпка!"  

А если по теме, то пусть ОНА первой проявит инициативу.

ему нужно девчёнку ураган, чтоб раскрыла его

пускай первая к нему подойдёт и начнёт разговор, он расслабится и привыкнет к ней))

надо что бы он привык к ней,привыкнет,начнёт доверять и стеснение пройдёт)надо брать в оборот,если хороший,то того стоит!

навязывать себя и тащить комплименты и знаки внимания клещами.    
а так же под страхом калёного железа заставить его себя поцеловать  
а секс вообще устроить под страхом смерти.  

Ну что можно сказать, парень просто не созрел. Лучше искать другого достойного парня, коих вокруг миллионы.