можно в скайпе посмотреть переписку ээтак 5 летней давности ?

не стоит, стыдно будет )))

ну может не стоит потому что можно найти такие вопросы что станет стыдно!

для этого надо было раньше сохранить всё из %appdata%\skype\

если историю сообщений не чистить то за год можно посмотреть сообщения, на старых версиях (например в 3, 4 версиях). а если и диск С не форматировать(например операционку не ставить) то наверн и за 5 лет можно посмотреть

Можно, но сложно. На сколько помню, там надо искать базу переписок скайпа, потом открывать её и расшифровывать прогой.
Эти конечно, если ты винду не менял, и за 5 лет скайп не удалял.

30 дневной хотя бы посмотреть