упертость парня в желании добиться девушки произведет впечатление?

Скорее тешит ее самолюбие. Главное вовремя понять, где стоит остановиться и вспомнить уже о своем самолюбии. Насильно мил не будешь.

либо будет раздражать, если он ей неинтересен\неприятен, короче говоря нужно уметь вовремя остановиться, если нет взаимности, иначе упертость превращается в назойливость, а это обычно дико бесит кого угодно.

Однозначно, но в разумных пределах.
Насильно мил не будешь.
Позволяешь человеку почувствовать её востребованность - если нет ответной реакции, но твои чувства только крепнут, то можешь сделать ещё несколько попыток.

Но если с течением времени ничего не меняется, а ухаживания принимаются как должное - не трать время, а найди ту, которая оценит.

В меру если только.

особенно если она замужем

  Может отпугнуть.

Полная и бескомпромиссная тупость, со стороны парня. Проверенно на личном опыте.

На меня - да. Но сейчас таких редко встретишь.

нет-может надоедать.

Нет - это называется по закону(и жизни тоже) домагательство.