Я бы на твоём месте передумал, приятель приятелем, а деньги врозь, я вот одолжил близкому приятелю, пожалел 100 раз об этом и зарёкся свои деньги кому-то одалживать. (по мелочи не в счёт)
Если не по силам разобраться с должником самостоятельно, то есть некий вариант нанять решалу, занимающегося профессиональным выбиванием долгов, но в таком случае – придётся и ему заплатить «круглую сумму» за посильную помощь. Там неплохой процент контора берёт. Вообще, думаю, что можешь распрощаться с возвратом денег с той стороны, ежели до сих пор не отдали в срок, то весьма глупо продолжать надеяться на фактор совести и приличия; родственники и всё подспудное дерьмо высвечиваются ровно в таких «делах», и когда начинается раздел совместного имущества.
Человек не может контролировать свои поступки, и отдолженное такие люди никогда не отдают. Берёшь чужие, отдаёшь свои. А свои ему лучше спустить на игру, ведь отдать можно потом. Больные люди. Дашь ему деньги, он не извлечёт из этого положительного опыта. Даже наоборот - можно проиграть и отдолжить, потом заплатить за кваритиру и всё вроде ок..
Ну так если долго не отдает,зачем одалживать. Сказать прямо - Нет не одолжу. А еще можно спросить - Ачто будет если я не одолжу? И посмотреть за ее реакцией.