Как вы считаете, настоящие друзья (не знакомый, не приятель, не коллега и т.д.) обязаны бескорыстно угощать или всегда лучше обоюдно скидываться деньгами на совместный отдых?

независимо...знакомые или близкие друзья... всегда надо участвовать равнозначно. иначе друзей ты потеряешь быстро, а знакомых ещё быстрее. халявщиков никто не любит

Лучше бескорыстно скидываться, но если нет возможности, то кто-то должен бескорыстно проставиться, если есть цель отдохнуть.

попеременно не считаясь

случайно заходя в кафе.угощать Если планируете, то совместно
У нас так. Если есть шабашка и ни чего покупать не нужно по своим .то говорю У меня 700р если есть по мелочи .добрасывай и покупай мясо на шашлык

На своём опыте скажу, что мы с лучшей подругой обычно скидываемся, но при этом для нас вообще не проблема, если при определённых обстоятельствах одна заплатит за другую. В следующий раз та, которую угостили, угощает сама.
Или, например, я везу нас всех (я, она, наши дети), оплачиваю  топливо, а подруга платит за кофе и перекус по дороге.
Мы обе впахиваем на двух работах, обе знаем как нелегко даётся денюжка и ценим заработанное, поэтому всегда стараемся, чтоб ни одна из нас не переплачивала за другую.

обязанны конечно.. что это за друзья, которые с тебя бабосики будут спрашивать ??

Не обязан. Это от человека зависит , любит ли он устраивать застолья у себя дома или нет.