Купив Windows, смогу ли я установить его на два компьютера при этом использовать ключ от Windows'ы дважды (на первый и второй компьютер)?

И по закону и по логике - не прокатит.
Если вы собираетесь использовать компьютеры на предприятии,
куда могут притопать проверяющие, тогда придётся покупать два диска.
Есть вариант использовать бесплатно любую модификацию Linux-ов.
Однако... доступ к вашим домашним компьютерам только с санкции прокурора.
Я конечно не агитирую пиратствовать, однако что вам мешает скачать
и поставить "для ознакомления" любую версию винды с вшитой уже
регистрацией из интернета или например,
держать компьютер вообще без операционки, а грузить её с флэшки,
которую и выкинуть не жалко. Я делаю именно так.
Ну если вы конечно хотите стать официальным спонсором Гейтса, не вопрос.

По закону - нет. Только на один компьютер.
Да и с активацией будут проблемы на том компьютере, который будет вторым в очереди на активацию.