Могут ли переписки в скайпе сами удаляться после каждого выхода из программы?

1,поменяй пароль на скайпе,видимо твой пароль стал известен злоумышленикам  2,зайди в инструменты>настройки>Безопастность и выбери пункт сохранять историю и там поставь не сохранять и нажми кнопку очистить историю чтобы стереть всю переписку,внизу нажми кнопку Сохранить  3,проверь свой компьютер хорошим антивирусом,возможно у тебя стоит троян или клавиатурный шпион или программа которая пишет и сливает через инет всё что происходит на твоём компе

Взломать мог либо мыло (но на него можно только выслать ссылку на подтверждение о смене пароля, так что это отпадает, раз ты пользуешься скайпом со своим паролем сейча) либо узнал пароль каким-либо способом (вирусня или кто-то знакомый сама оставила открытый акаунт где-то). Удалять историю можно, смотри настройки.

нет