Может ли проверяющий программы на легальность взломать TrueCrypt и увидеть содержимое диска?

Конечно. Методом терморектального криптоанализа.

1 и самый достоверный способ чтоб ничего никто никогда не видел с вашего hdd это у*бать по нему молотком , ну или екстерминатус полный устроить , выбор за вами, да и все зависит от лени\степени важности инфы