Можно ли Вконтакте удалить всю переписку сразу? Если да, то как?

Разве что взломать акк его и удалить себя из чс.
Проще создать новый профиль и от туда написать ему...

Нет, однажды не найдет тебя в списке  

Сделать это просто:

Мои Настройки >> Приватность >> Кто может смотреть мою страницу >> Только я >> Сохранить

Это приведет к тому, что вся информация на Вашей странице будет удалена, и Вам никогда больше не придет ни одно оповещение от сайта. В течение месяца Вы сможете восстановить Вашу страницу, так как информация Вашего логина какое-то время будет храниться на сервере.

Себя из чужого списка - никак.
Там это сделано для того что-бы каждый мог обезопасить
себя от чужих "Вы можете добавить в чёрный список  любого человека, чтобы он не мог просматривать
Вашу страницу, а также оставлять комментарии к Вашим материалам и отправлять Вам личные сообщения."
Какой-бы в этом мог быть смысл, если-бы каждый мог себя из такого списка сам удалять?
Поэтому выходы бывают такими.
Написать просьбу на е-майл человеку, заблокировавшему вас.
Зарегистрировать себе ещё один акаунт и от его имени попросить человека.
Зайти с акаунта друзей и попытаться помириться.

Которые ты кому-то дарила, уже наверное вряд ли удалишь...только тот, кому подарила сможет это сделать!

В настройках есть функция удалить аккаунт

Удаляешь все свои данные и фотографию и не заходишь туда месяц,система автоматом удалит аккаунт

Проблема удаления в стадии исправления. http://irc.lv/blogs?id=141719
Можете попробовать написать в администрацию сайта.
Удаления как такового не происходит, учётная запись деактивируется, а все вопросы, ответы, блоги и фотографии остаются доступны для просмотра.

получит скорее всего

ты не удалишь сама себя.да и зачем. когда захочет,человек сам тебе напишет.не навязывайся