Можно ли сжать уже сжатую папку?Если да, то как?

угу, залить её в хранилище в инете. 100% сжатие )
Ну нет, конечно ) Больше чем сжато уже не сжать, без потери информации.

Если речь об атрибуте папки файловой системы NTFS, то нет, это невозможно. Содержимое папки сжимается по алгоритму и хранится на диске в уже сжатом виде. Не рекомендуется сжимать файлы размером более 60 Мб.
Но существуют программы архивации (WinRar, WinZip, 7-zip и т. п.), с более эффективными алгоритмами сжатия. В разных ситуациях будут разные результаты, чаще 7-zip выигрывает.
Сжимать кодированное видео не имеет смысла, разница незначительна, а время на архивацию уйдёт. В то же время текстовые файлы великолепно сжимаются (1 Гб текстовых файлов можно сжать до 10 Мб).

Можно ли разбить уже разбитую чашку?
Думаю и сам понимаешь)

сжатие будет не существенным. можно попробовать чередовать архиваторы, но не думаю что поможет. проще разбить папку на части