Почему часто говорят "уж не обессудь" в случаях, когда наоборот хотят, чтобы строго не судили?

Не обессудьте = не принимайте скоропалительного решения, с оттенком внезапного под влиянием возникших спонтанных чувств.
Это мое толкование, понимание и употребление этого оборота речи.
А как оно употреблялось изначально, не ведаю. Возможно и в несколько другом значении. Известный пример: наверное при жизни Ломоносова = обязательно, а сегодня = возможно.

Смысл выражения "не обессудьте" - "не судите строго, отнеситесь с пониманием", поэттому и употребляют эту фразу

Вот что говорит
Большой толковый словарь
ОБЕССУДИТЬ, -сужу, -судишь; св. ◊ Не обессудь; не обессудьте. Разг.
Просьба проявить снисхождение, не быть слишком строгим; не осуди(те), не взыщи(те). Угощение у нас небогатое, уж вы не обессудьте!

Таким образом, корень суд, но связь со словами не осуди. Возможно, когда-то это имело такой смысл: прежде чем сделать выводы, обсудите, хотя бы сами с собой ситуацию, может быть, найдете смягчающие обстоятельства.

не обессудь-не обижайся-оборот речи.

тут почитай
http://wap.gramota.forum24.ru/?1-1-80-00000031-000-10001-0

дагестанский стиль подробнее тут читайте  http://muzofon.com/search/Даги жи естьдаги-шняги.ру[/url]

Потому что редко кто задумывается над значениями слов которые часто употребляет. Что слышится то и имеется в виду. Телевизор наверно так влияет