last.fm качай, и он на сайте еще статистику будет твою музыкальную вести, что слушаешь, сколько слушаешь, когда слушаешь, короче твоя муз библиотека.. пользовался, но сейчас компа своего нет, музы тоже, поэтому через вконтакте слушаю..
В качестве устройства для аудиозаписи (в "Volume Control" или аналогичной программе) вместо "microphone" выбери что-то типа "what you hear", "mix" или "mixdown". Тогда всё, что ты сам слышишь из колонок (или наушников), скайп будет передавать твоим собеседникам. Может быть, при начале разговора скайп автоматически устанавливает устройство записи на "microphone" — проверь и, если да, то поменяй на нужное! Может быть, устройство для записи можно указать где-то в настройках скайпа. Может быть, для современного железа есть другой способ, но я делал (и сейчас иногда делаю) так, как описал.