Возможно ли, сделать так, что бы звук из одной программы (скайп например) был в одном наушнике , а звук из другой программы (проигрыватель) шёл в другой наушник?

нуу.. можно осторожно раскрыть сам наушник (если уверен что там проблема) и перепоять провод.. и потом склеить наушник обратно.. если же проблема просто где то по середине провода то это особо окуратно не починить =) но разумеется тоже возможно.

Сталкивался с такой ситуацией, не помню что конкретно делал, но добился чтобы слышали только речь. Если у тебя Реалтек, то отключены: Audio input - stereo mix ; Audio output - Line volume, Front mic.

в гнезде для наушников

Панель управления/Звук.
Установить наушники устройством по умолчанию.
Отключить динамики,если воспроизводит дальше.

мало информации... как они подключены? чего ты хочешь добиться? )

может в установки звука зайдёшь и посмотришь стоит ли галочка отключить звук на наушниках или нет лол xD

либо штекер полностью засунуть, либо поставь Реалтек на комп и через него выставляй выход какой нужен\\\ может быть проблема и с гнездом

а точно не на стороне собеседника проблема?
если у тебя что не так, то скайп должен об этом говорить

я так делаю
  

На полную. Особенно люблю пугать бабушек суровым панком от ПАДЛЫ.