Если отослать сообщение человеку в skype и удалить его, то когда он зайдет сможет ли прочесть мое последнее сообщение?

Если удалишь человека, то  да, сообщение он сможет прочитать.
Если удалишь сообщение, то он его, естественно, не прочитает.

Зависит от его настроек безопасности в скайпе, а вообще звучит как детский сад.

Да.
Если ты удаляешь человека из своего контактного листа, ты всё равно остаёшься в его контактном листе, т.е., сообщение должно дойти.

мало того, он может тебе ответить, если не заблокирован
а удаление из списка чревато только отсутствием отображения сетевого статуса