как преодолеть стеснение?

Почаще выходи из зоны комфорта.

Переступать через немогу. Только так. Постоянно маленькие победы. Найди свою грань и переступай чуть дальше. Боишься сразу подойти к девушке, посмотри на девушку на улице, удержи до последнего, сколько можно взгляд. Тренируйся так. Пофиг что подумают, ты их больше не увидишь. Потом подходи, спрашивай сколько время. Да что угодно, только общайся ) Заведи подружек по переписке в интернете, это поможет оттренировать общение и понять что девушки думают. Ну и т.д.
Фобии исчезают, если идти им навстречу. Как призрачные великаны в тумане. Идёшь к ним, а оказывается просто пар.

Просто подумай, что ты можешь потерять из-за него.

Надо научиться быть уверенным в себе. Раньше этому помогала армия. Сейчас её нет

Никак ... только опыт ... большой опыт ... общения, отношений, секс и тд.